El Yacht Club, como era conocido el Squadron primero, fue fundado el 1 de junio 1815. El conde de Yarborough, posteriormente primer comodoro del Yacht Club, dio la bienvenida al Príncipe Regente como miembro en 1817. En 1820, cuando el príncipe regente se convirtió en Jorge IV, el apelativo Royal se añadió al nombre del club. La asociación del Club con la Royal Navy comenzó temprano y el almirante Sir Thomas Hardy, a las órdenes del capitán Nelson en la batalla de Trafalgar, fue uno de los primeros miembros honorarios de la Armada.
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En 1826, el Club empezó la organización de regatas y por la década de 1840 abrió las regatas a otros clubes. En 1833 el club se convirtió en el Royal Yacht Squadron (RYS) por orden de Su Majestad el Rey Guillermo IV.
En 1851 el miembro del club Ben Boyd, en su goleta Wanderer, visitó las Islas Salomón y fue devorado por caníbales. Ese mismo año, 1851, el comodoro Stevens lanzó a los regatistas norteamericanos el desafío de la Copa de las Cien Guineas (la actual Copa América), una regata alrededor de la isla en la que debían enfrentarse a la flota británica. La victoria de la goleta America fue presenciada por la Reina Victoria y el Príncipe de Gales, más tarde commodoro y Eduardo VII.
En 1892 el emperador alemán Guillermo II trajo a Cowes su Meteor, el desafío Thistle de la Copa América de 1887, que alentó el Príncipe de Gales para construir el Britannia, uno de los barcos de regatas más exitoso de todos los tiempos.
La Primera Guerra Mundial estalló durante la Cowes Week de 1914. Cuando la guerra terminó, llegó la época de los populares Seis Metros, sin embargo, a partir de 1930 el foco se centraría en la Clase J y el público acudía a Cowes para ver loa J Class Britannia, Shamrock V y más tarde el Endeavour I.
La Segunda Guerra Mundial vio el RYS Castle como base del HMS Vectis y cuartel general de la J Force planificando el desembarco de Normandía. Después de la guerra, el rey Jorge VI presentó la Britannia Cup, una de las regatas más célebres de la Cowes Week.
En 1966/1967 Sir Francis Chichester completó la vuelta al mundo en solitario a bordo de su mítico Gipsy Moth IV, empleando para ello 226 días y con una única escala en Sidney, erigiéndose así en el primer navegante en dar la vuelta al mundo en solitario de oeste a este, doblando los grandes cabos. Esta proeza fue la precursora de la Whitbread Round the World Race.
The Pavilion, diseñado por Sir Thomas Croft, fue inaugurado en 2000. En 2001 el Club acogió el 150 Aniversario de la famosa victoria en 1851 de la goleta America, que atrajo a los yates más grandes y con más historia de todas partes del mundo. Más recientemente, el Club agregó el RYS Jubilee Haven.
Para conmemorar la celebración de sus 200 años de historia, el RYS ha organizado una regata por invitación, la Bicentenary International Regatta, que se celebrará en Cowes del 26 al 31 de julio.
